化合物(Ⅰ)有8个π电子,(Ⅱ)有12个π电子,不符合4n+2规则,不具有芳香性。化合物(Ⅲ)则有10个π电子,符合4n+2规则,具有芳香性。
3.环状离子化合物芳香性的判别
某些环状的共轭烯烃,它们的正离子或负离子具有芳香性。环丙烯正离子只有2个π电子,符合休克尔规则,具有芳香性。一些含取代基的环丙烯正离子也已经合成出来。例如:
环戊二烯是一个酸性烯烃(pKa=16),和苯基锂反应很容易生成锂盐,其负离子的π电子数正好符合4n+2规则,具有芳香性,1H-NMR显示只有一个单峰(δ=5.84),说明具有很好的对称性。
4.环状离子化合物芳香性的判别
最典型的杯烯化合物是(Ⅳ)和(Ⅴ),它们都具有芳香性。考查这类分子最好把它们写成偶极结构,这样化合物(Ⅳ)的两个环就分别具有环丙烯正离子和环戊二烯负离子的结构;化合物(Ⅴ)的两个环就分别具有环戊二烯负离子和环庚三烯正离子的结构。
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